Uma das marcas registradas do Jornal da Orla é a publicação de cadernos especiais sobre temas específicos, que oferecem ao leitor informação de qualidade e ao anunciante a possibilidade de divulgar seus produtos e serviços com eficiência.
Além dos publicados para marcar datas comemorativas (Dia das Mães, Dia dos Pais, Dia dos Namorados, etc.), o Jornal da Orla também publica edições especiais, encartadas no jornal normal, em formato tabloide ou em forma de revista. Já virou tradição (e é aguardado com expectativa por leitores e anunciantes) o Guia de Compras, publicado no início de dezembro, e o Especial de Aniversário de Santos.
Também são publicados especiais temáticos, como o caderno Energia (publicado na época em que a exploração das reservas do pré-sal era vista com grande otimismo) e as revistas Orla Tur, com sugestões de destinos turísticos nacionais.